Située parmi les collines vertes, Castelfiorentino compte de nombreux sentiers pédestres. Au Moyen Age, cette région était un point de transit pour les pèlerins et autres voyageurs venus d'Europe du Nord en direction de Rome. Ils utilisaient déjà la Via Francigena Volterrana, qui passe tout près de la ville.
"Ce n´est plus l´antique ville toscane fortifiée" c'est ainsi que commence la description d'un guide allemand de Castelfiorentino. Nous ne pouvons qu´être d'accord avec ce jugement, en raison de la ville nouvelle qui s´est développée après la Seconde Guerre mondiale, où vous trouverez tout ce que vous attendez d'une ville moderne.
Le centre historique est maintenant aussi très attrayant car après avoir connu les flux touristiques à San Gimignano, Greve in Chianti, Florence et bien d'autres endroits, il est vraiment agréable de venir à Castelfiorentino et de se mêler calmement aux gens du pays.
Autour de la ville: De la Piazza Cavour, traversez le fleuve Elsa et tournez à droite sur la Via Sanminiatese, qui vous amène hors de la ville. Après le quartier Dogana, vous arrivez dans le petit hameau Madonna della Tosse, où vous pouvez trouver la chapelle où Benozzo Gozzoli et ses étudiants de 1484 ont œuvré. Aujourd'hui, leurs fresques sont conservées Via Tilli.
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