Montespertoli se situe dans les plateaux, à environ 25 km au sud-ouest de Florence. La gare la plus proche est celle de Castelfiorentino. Les aéroports de Pise et de Florence sont quant à eux les plus proches.
Le village fortifié Borgo Lucardo a conservé ses portes médiévales et sa structure urbaine originale. Il existait déjà au VIIIè siècle, mais il est difficile de savoir exactement à quand remonte sa construction. A l’intérieur du fort, vous pourrez visiter les églises de San Martino et de San Giusto.
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Le château Castello di Poppiano, qui appartient à la famille noble des Guicciardini, a été construit au XIVè siècle. Après avoir été endommagé par un tremblement de terre, il a été restauré au XIXè siècle. Aujourd’hui, vous pouvez y acheter des produits du terroir comme le vin, l’huile d’olive, de la charcuterie, des fromages et autres gourmandises.
Sur le côté gauche de la route de Florence, vous pourrez voir le château Castello Montegufoni. Après avoir été construit par la famille Ormanni en 1135, il a été restauré par Gugliarello Acciaroli de Brescia. C’est ici qu’est né le grand homme d’affaire et politique Niccolo Acciaioli, l’un des pires ennemis de Boccace, et le promoteur du magnifique monastère La Certosa, que vous pourrez admirer dans les hauteurs près de Florence.